Анна Чиповская родилась 16 июня 1987 года в Москве в творческой семье: отец — джазмен Борис Чиповский, мать — актриса Ольга Егорова. Первоначально планировала стать журналистом, но окончила Щепкинское училище и начала сниматься уже на третьем курсе. Прорывом в карьере стали сериал «Тайный город» и драма Валерия Тодоровского «Оттепель» (2013), после чего последовали роли в фильмах «Прогулка по Парижу», «Блокбастер», «Хороший мальчик» и других. На театральной сцене работает в антрепризах и в Театре им. Вахтангова.

Анна сочетает яркую внешность с актёрским мастерством, не избегая откровенных сцен, которые всегда оправданы ролью. Её фотосессии для журналов Maxim, GQ и Tatler выделяются элегантной чувственностью и выразительностью. Чиповская остаётся одной из востребованных актрис российского кино, способной играть роли с разной эмоциональной окраской — от роковых до нежных.